Dal 1983 in poi, diverse aziende hanno lavorato su interfacce utente grafiche (GUI) in grado di funzionare sull’hardware del PC. Tuttavia, ciò ha richiesto uno sforzo doppio e non ha fornito molta coerenza nella progettazione dell’interfaccia (anche tra prodotti della stessa azienda).

Successivamente, nel 1985, Microsoft Windows 1.0 fu rilasciato come primo tentativo di Microsoft di fornire un’interfaccia utente coerente (per le applicazioni). Le prime versioni di Windows funzionavano su MS-DOS. All’inizio Windows ebbe poco successo, ma lo stesso vale anche per la maggior parte degli sforzi di altre aziende, ad esempio GEM. Dopo la versione 3.0, Windows ha ottenuto l’accettazione del mercato.

Windows 9x utilizzava MS-DOS per avviare il kernel di Windows in modalità protetta. Le funzionalità di base relative al file system, come i nomi di file lunghi, erano disponibili solo per le applicazioni DOS durante l’esecuzione tramite Windows. Windows NT funziona indipendentemente da DOS ma include NTVDM, un componente per simulare un ambiente DOS per applicazioni legacy. Questo componente verrà eventualmente ritirato a partire da Windows 11, poiché il sistema operativo viene offerto solo in architetture a 64 bit come x86-64.